小高地上，城周仅长二百七十米到四百米，只有石基，甚少城壁，根本是无险可守，一旦上杉军兵临城下，那么随时都有可能攻破城池。

当尚懿将今归仁城陷落的消息带回首里城后，首里城上下无不是人心惶惶不可终日。

尚永更是瘫坐在王位上，半天说不出一句话来。

最后，朝臣毛实就推荐天龙寺桃庵作为使者，前去上杉军阵中要求议和。

然而，琉球朝廷实在是低估了上杉军的进军速度，当天龙寺桃庵来到德之岛的时候，作为总大将的九鬼嘉隆早就开进到冲绳本岛了。由于未能找到上杉军总大将的准确位置，使得琉球朝廷第一次求和无果而终。

但如今的尚永是急病乱投医，再度派出高僧西来院菊隐、江洲荣真二人作为使者，前去与上杉军进行议和。

此时的上杉军从运天港出发，走海路南下到达读谷村大湾。

因上杉军即将大举登陆的消息引发了极大恐慌，首里城中的官员和民众都竞相逃亡，把值钱的财产运到山中隐藏。

而首里城西的那霸港，是上杉军南下的必经之地。从海上进入那霸港，需要经过一处狭窄的航道，该航道长约五十间（约90米）、最窄处仅二十五间（约45米），琉球王国历史上也有善于用兵之人，在这条航道的南北两端分别建造了屋良座森城和三重城两座要塞，如有敌军船只从此航道经过，两座要塞便可发射箭失、铁炮，南北夹击，歼灭敌军，因此这条航道也被称为“失狭间”。即使不能全部歼灭敌军，只要有一艘船挡在此处，也可阻拦敌船前进。

九鬼嘉隆、新纳忠元、安宅清康等人考虑到那霸港口有铁链拦截，还有石火失的威胁，只派了五艘战船继续由海路前往那霸港，其余军队则在此登陆，向首里城进发。

在途经浦添时，岛津势很快就烧光了浦添城和龙福寺。

此外，岛津势在烧毁寺庙、城池的同时，也为了洗劫周边的民宅而向周遭岛民家里放火。当时，除草的几个岛民看到岛津势的所作所为后心生恐惧，躲进了麦田里，但仍然被穷凶极恶的岛津势引出来一一斩杀。

首里城中的尚康、和为美、葛可昌等人得知上杉军不断迫近的消息，感到欣喜若狂，深知很快就是自己的出头之日。

于是，尚康就多次劝说尚永，为保全首里城的百姓应尽快开城向上杉军投降。